Nicotina

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Nicotina
formula di struttura
formula di struttura 3D della nicotina
Nome IUPAC
3-(2-(N-metilpirrolidinil))piridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H14N2
Massa molecolare (u) 162,24
Aspetto liquido da incolore a giallo
Numero CAS [54-11-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,01
Costante di dissociazione basica a 293 K ~7 × 10−7
Temperatura di fusione −79 °C (194 K)
Temperatura di ebollizione 247 °C (520 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H 301 - 310 - 411
Consigli P 273 - 280 - 302+352 - 309+310

La nicotina è un composto organico, un alcaloide parasimpaticomimetico piuttosto tossico, 30–60 mg (0.5-1.0 mg/kg)[1] possono essere fatali per l'uomo[2], che agisce come un agonista nicotinico per il recettore dell'acetilcolina, biologicamente connesso alla difesa del vegetale dagli organismi erbivori, presente nella pianta del tabacco ed in altre solanacee. Sebbene si trovi in tutte le parti delle piante, è particolarmente concentrata nelle foglie, di cui, nel tabacco, costituisce circa lo 0,3 - 5% del peso secco. La sua biosintesi viene effettuata nelle radici ed essa viene poi accumulata nelle foglie.

Oltre alla pianta del tabacco, la nicotina è inoltre presente in quantità minori in altri membri della famiglia delle solanacee, che includono il pomodoro, la patata, la melanzana ed il peperone.

Allo stato puro è liquida e incolore, mentre, se esposta all'aria, imbrunisce; essa è in parte causa dell'odore del tabacco.

Storia e origine del nome[modifica | modifica wikitesto]

La nicotina deve il suo nome alla pianta del tabacco Nicotiana tabacum che a sua volta deve il suo nome a Jean Nicot, che spedì semi di tabacco dal Portogallo a Parigi nel 1550 e ne promosse l'uso medico.

Il merito di aver isolato la nicotina può essere attribuito a diversi scienziati, che raggiunsero indipendentemente questo risultato[3][4]. Il primo fu nel 1807 Gaspare Cerioli, seguito nel 1809 da Louis Nicolas Vauquelin e nel 1828 da Karl Ludwig Reimann e Wilhelm Heinrich Posselt. A questi ultimi viene normalmente attribuito il merito della scoperta e in effetti furono i primi a dimostrarne gli effetti tossici sugli animali. La formula chimica della nicotina venne definita nel 1843 da Adolf Pinner[5]. La sua prima sintesi risale al 1904 ad opera di Amé Jules Pictet.

Proprietà chimiche[modifica | modifica wikitesto]

La formula bruta della nicolina è C10H14N2. È una base biterziaria levogira, mentre i suoi sali sono destrogiri.

La molecola della nicotina è chirale; l'enantiomero presente in natura è quello S(–). Durante la combustione del tabacco avviene una parziale racemizzazione, il fumatore è quindi esposto anche all'enantiomero R(+). L'enantiomero S(–) si lega ai recettori nicotinici, mentre l'enantiomero R(+), fisiologicamente meno attivo, è un antagonista dei recettori colinergici.[6]

La nicotina è solubile in acqua e può essere estratta dalle foglie di tabacco tagliate a pezzi lasciandole in un bicchiere d'acqua per 12 ore. Le soluzioni di nicotina in acqua hanno la particolarità di avere due temperature di consoluzione, una superiore e una inferiore.

Per ossidazione controllata si trasforma in nicotirina. Acido nitrico o permanganato la ossidano, trasformandola in acido nicotinico.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Biosintesi della nicotina

La via biosintetica della nicotina comporta una reazione di accoppiamento tra le due strutture cicliche che compongono la nicotina. Studi metabolici dimostrano che l'anello piridinico della nicotina deriva dall'acido nicotinico, mentre l'anello pirrolidinico deriva dal catione N-metil-Δ1-pirrolinio.[7][8] La biosintesi delle due strutture componenti procede attraverso due sintesi indipendenti, la via per l'acido nicotinico e la via tropano per il catione N-metil-Δ1-pirrolinio.

Effetti sull'uomo[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi sindrome d'astinenza da nicotina.

In piccole dosi, la nicotina aumenta la frequenza cardiaca e la pressione del sangue. La nicotina, inoltre, estende l'effetto positivo della dopamina sull'umore e provoca un aumento della produzione di beta-endorfine, avendo così un effetto, oltre che stimolante, anche rilassante sull'organismo.[9] In dosi elevate provoca nausea e vomito. La dose letale LD50 è 0,5 – 1 mg/kg per l'uomo e 50 mg/kg per il ratto

La nicotina è una sostanza stupefacente[10]. I consumatori abituali di nicotina sviluppano una forte dipendenza psichica dalla sostanza, simile alla dipendenza generata dall'eroina e cocaina[11], alla quale si aggiunge una più o meno forte dipendenza fisica. I sintomi dell'astinenza comprendono una sensazione di vuoto, e ansia. Il loro picco è raggiunto in genere tra le 48 e le 72 ore. In genere l'organismo impiega 3 settimane per disintossicarsi completamente dalla nicotina. Interrompere improvvisamente l'assunzione di nicotina può generare una sindrome astinenziale: psicologicamente si prova un senso di vuoto e irrequietezza, fisicamente i sintomi sono più lievi. Infatti, benché la quantità di nicotina inalata tramite il fumo di tabacco sia piuttosto piccola (la maggior parte della sostanza è distrutta dal calore) è comunque sufficiente a creare dipendenza. La quantità effettivamente assorbita dal corpo dipende inoltre da altri fattori, quali il tipo di tabacco, l'effettiva inalazione, la presenza di un filtro.

Non appena la nicotina entra in circolo, questa viene rapidamente diffusa dalla circolazione sanguigna, tramite la quale arriva al sistema nervoso, data la sua capacità di attraversare la barriera ematoencefalica. Giunge al cervello, dove agisce sui neuro-recettori dell'acetilcolina. A basse concentrazioni aumenta l'attività di questi recettori. La cotinina è un prodotto del metabolismo della nicotina che permane nel sangue fino a 48 ore, può essere per questo usato come indicatore dell'esposizione individuale al fumo.

A concentrazioni elevate la nicotina blocca il recettore dell'acetilcolina, questa è la ragione della sua tossicità e del suo impiego come insetticida.

Grafico comparativo dei possibili effetti negativi delle droghe da The Lancet

Inoltre, la nicotina, come gli altri agonisti, agisce anche sugli eterorecettori nicotinici che si trovano sulle fibre pre-sinaptiche dei neuroni dopaminergici, con un effetto di modulazione positiva, cioè si avrà un aumento del rilascio di dopamina. Questo genera una sensazione di piacere con un meccanismo simile, per certi versi, a quello innescato dalla cocaina, e solo lontanamente correlato a quello dell'eroina. La dipendenza fisica da nicotina è quindi legata anche alla necessità biochimica di mantenere elevati livelli di dopamina. Inoltre, molti alcaloidi presenti nel tabacco sono potenti inibitori delle MAO: le sigarette non solo stimolerebbero i neuroni dopaminergici a liberare dopamina, ma ne limiterebbero anche la sua degradazione enzimatica. Secondo molti questo contribuirebbe a rendere la dipendenza da nicotina ancora più difficile da eliminare.

Alcuni studi suggeriscono anche un ruolo diretto nella patogenesi del cancro[12]

Oltre a tutto ciò, la nicotina esplica anche un curioso effetto a livello gastrico in sinergia con altri componenti del fumo di tabacco. A pochi minuti dall'assunzione di fumo di tabacco si verifica un incremento del 15% della secrezione di HCl (acido cloridrico) da parte della mucosa gastrica. Questa potrebbe essere la ragione per cui il desiderio di sigaretta aumenta dopo i pasti, specie se abbondanti.

Dipendenza[modifica | modifica wikitesto]

La ricerca scientifica ha dimostrato che la nicotina agisce sul cervello producendo una serie di effetti. In particolare, alcuni studi hanno evidenziato che è in grado di attivare la via mesolimbica, il circuito all'interno del cervello che regola le sensazioni di piacere ed euforia.[13]

La dopamina è uno dei neurotrasmettitori chiave coinvolti attivamente nel cervello. La ricerca mostra che aumentando i livelli di dopamina nei circuiti di ricompensa nel cervello, la nicotina agisce come una sostanza chimica con intense qualità di dipendenza. In molti studi è stato dimostrato di essere più coinvolgente della cocaina e dell'eroina.[14][15][16]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Nicotine (PIM), Inchem.org. URL consultato il 19 dicembre 2012.
  2. ^ Genetic Science Learning Center, How Drugs Can Kill.
  3. ^ When & Where Was Nicotine Discovered? | eHow.com
  4. ^ Tobacco in history, pag 115
  5. ^ Biografia di Adolf Pinner
  6. ^ Pool, W.F.,Godin C.S., Crooks, P.A.; Nicotine racemization during cigarette smoking; Toxicologist, 1985,5:232
  7. ^ (EN) Burton L. Lamberts, Lovell J. Dewey, and Richard U. Byerrum, Ornithine as a precursor for the pyrrolidine ring of nicotine in Biochimica et Biophysica Acta, vol. 33, nº 1, 1959, pp. 22–26, DOI:10.1016/0006-3002(59)90492-5.
  8. ^ (EN) R. F. Dawson, D. R. Christman, A. D'Adamo, M. L. Solt, and A. P. Wolf, Journal of the American Chemical Society, vol. 82, nº 10, 1960, pp. 2628–2633, DOI:10.1021/ja01495a059.
  9. ^ Nicotine extends duration of pleasant effects of dopamine
  10. ^ La nicotina, il fumo e la dipendenza
  11. ^ " Why is it so hard to quit? ", American Hearth Association.
  12. ^ Lung carcinogenesis by tobacco smoke. [Int J Cancer. 2012] - PubMed - NCBI
  13. ^ National Institute on Drug Abuse, Extent, Impact, Delivery, and Addictiveness in Tobacco Addiction, NIDA Report Research Series, Bethesda MA, National Institutes of Health, giugno 2009.
  14. ^ Philip J. Hilts, Is Nicotine Addictive? It Depends on Whose Criteria You Use in The New York Times, 2 agosto 1994.
  15. ^ Sandra Blakeslee, Nicotine: Harder to Kick...Than Heroin in The New York Times, 29 marzo 1987.
  16. ^ Division of Periodontology: Tobacco Use Cessation Program

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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